Dagboek Van Shemale

Al vanaf mijn vroege tienerjaren wist ik dat ik op sexueel vlak anders was dan andere jongens. Ik voelde me niet echt aangetrokken tot meisjes, ik was meer jaloers op ze. Op het internaat waar mijn stinkend rijke ouders me naar toe hadden gestuurd, had ik een tijd lang een sexuele relatie met een 3 jaar oudere jongen. Hij was het die mij op m'n 14e anaal ontmaagde. Het was op zich lekker, maar het maakte me nog niet helemaal gelukkig.

Toen ik 16 was kreeg ik een sexboekje in handen. In het boekje stond ook een foto rapportage van een she-male. Dit kwam als een openbaring. Ik wist dat dat me de ultieme voldoening zou geven. Maar hoe kon ik dat ooit bereiken. Mijn vader was de eigenaar van een groot pharmaceutisch bedrijf. Om zijn reputatie in stand te houden moest ik mijn homosexualiteit al goed verborgen houden. Mijn moeder had volgens mij wel een vermoeden, maar mijn vader zou gek worden als hij zou horen dat zijn enigste kind een flikker was, laat staan een transsexueel. Hij had de droom dat ik hem zou opvolgen als directeur van het bedrijf. Qua capaciteit zou ik hier geen probleem mee hebben. Ik had een heel goed zakelijk instinct, ik had er echter helemaal geen zin in. Maar ik leek verdoemd tot het directeurschap.

Op mijn 18e nam mijn leven echter een dramatische wending. Ik was juist geslaagd op het gymnasium. Mijn ouders waren voor zaken en plezier naar Zurich gevlogen in de jet van de zaak. Op de terugweg storte het vliegtuig neer, waarbij alle inzittenden, dat wil zeggen de beide piloten, de secretaresse van m'n vader, en mijn beide ouders, om het leven kwamen.

Plotsklaps was ik een wees, met bezittingen die vele tientallen miljoenen overschreden. Nadat ik van het eerste verdriet was bekomen begreep ik dat de wereld voor me open lag. Niets of niemand stond mijn droom om te leven als she-male in de weg.

Het eerste jaar spendeerde ik aan het op een goede manier verkopen van het bedrijf van mijn vader. Het managementteam probeerde me met een paar miljoen uit te kopen, maar ik wist dat het bedrijf veel meer waard was. Ik wipte het management eruit, en samen met een aantal betrouwbare advocaten ging ik de onderhandelingen aan met een aantal bedrijven. Na 8 maanden resulteerde dit in een verkoop, waardoor ik nog tientallen miljoenen rijker werd. Gedurende die tijd had ik mij in de avonduren verdiept in de processen voor het she-male worden. De meest ideale locatie qua medische mogelijkheden, taal en samenleving bleek Californie in de USA. Ik selecteerde zelfs al een aantal doktoren en bezocht die al voor de verkoop van het kantoor. In een van hen had ik het meeste vertrouwen, en met hem ging ik het traject in. Ik kreeg alle hormoon preparaten mee na een grondige instructie. Anderhalve maand voor de verkoop begon ik met de kuur. Toen de verkoop rond was verkocht ik het ouderlijk huis, en streek op die manier nog een paar miljoen op. Ik vertrok voorgoed naar Amerika. Het verkrijgen van een greencard was geen probleem als je bulkte van het geld.

In Amerika nam ik mijn intrek in een luxe hotel. Ik kwam hier echt tot rust. Overdag ging ik op zoek naar de ideale woning, "s avonds storte ik me in het uitgaansleven en schonk volop aandacht aan m'n seksleven dat de voorgaande maanden sterk verwaarloosd was. Ik liet allerlei hoeren op m'n kamer komen, 50% vrouwen, 50% transsexuelen. De hormonen hadden totaal geen invloed op m'n libido, een neven effect wat wel kon plaatsvinden. Ik had geen sex met mannen. Als ik me in m'n kont wilde laten neuken dan liet ik een tranny komen. Tegenover een man zou ik me onzeker voelen. Ik had als jongen altijd al een zacht uiterlijk, maar onder invloed van de hormonen werd ik al behoorlijk vrouwelijk. De weinige mannelijke lichaamsbeharing die ik had werd alsmaar minder, en ik begon zelfs borstjes te krijgen.

In het hotel werkte ook Sandy, een knappe filipijnse. Zij was 23 jaar, 3 jaar ouder als ik dus. We spraken elkaar als ze de kamer kwam schoonmaken. We konden het heel goed met elkaar vinden, en onze gesprekken werden steeds langer en intiemer. Zij was de eerste, buiten de doktoren dan, die ik vertelde over het traject dat ik was ingegaan. Gelukkig reageerde ze niet geschokt maar eerder geinterresseerd. Ze wilde er van alles van weten, ze vroeg me ook of ik me uit wilde kleden, zodat ze de lichaamsveranderingen die ik onderging kon zien. Gefascineerd streelde ze m'n borstjes. Ze begon ze te zoenen en liet 1 hand in m'n onderbroek glijden en begon m'n pik te strelen. Die werd binnen een paar seconden keihard. "H'm die werkt nog goed", zei ze. "Ja, ik zal je eens laten voelen dat daar niets mis mee is". Ik gooide haar ruggelings op het bed, deed in een paar seconden een condoom om m'n kloppende lul, duwde haar benen naar achteren, en perste m'n pik langs haar kletsnatte slipje diep haar kutje in. Ik begon haar in een steeds hoger tempo door te neuken. In het begin had haar strakke kutje wat moeite met mijn forse neukapparaat, maar al snel ging het geholpen door haar vele geil stukken soepeler. Heftig kreunend kreeg ze een orgasme. Ik hield het ook bijna niet langer. Ik trok m'n pik uit haar vagina terug, en rukte het condoom er vanaf. Ik gebood haar op handen en voeten op het bed voor me te komen, met haar gezicht naar me toe. Haar hoofd zat precies op kruis hoogte, en gewillig sloot ze haar lippen om m'n kloppende eikel. Ik begon haar als het ware in haar mond te neuken. Achter het bed was een grote spiegelwand. Via die spiegelwand had ik perfect zicht onder haar rokje, wat sowieso nog tot halverwege haar heupen opgestroopt zat. Ik zag hoe ze zichzelf vingerde. Haar onderbroekje was gedeeltelijk tussen haar heerlijke billen geschoven. Deze aanblik en haar perfecte pijpmondje zorgde ervoor dat ik klaar kwam. Ik ramde mijn lul bijna tot in haar keel, en pompte m'n ballen tot op de laatste drup leeg. Ze stikte er bijna in, maar slikte alles in. Ik ging achter haar staan, pakte haar onderbroek en scheurde die in een keer aan flarden. Ik pakte mijn portemonaie en gaf haar 500 $. "Koop hier sexy lingerie van. Ik wil je voortaan alleen nog maar in strings zien." Zonder ondergoed haaste Sandy zich de kamer uit om de resterende 6 uur van haar dienst af te maken.

De dagen daarna hadden we zoveel mogelijk sex als maar kon, allemaal gedurende Sandy's werktijd, dus het waren vaak vluggertjes. Ik liet verder bijna geen hoeren meerkomen, afgezien van Sonia, een mexicaanse transsexueel.

Sonia was een bloedgeile she-male. Op het eerste gezicht niet te onderscheiden van een lekker wijf met een stel fantastische tieten. Zodra ze echter haar broekje liet zakken kwam er een monsterachtig grote pik tevoorschijn. Ik liet haar vaak komen omdat de sex met haar fantastisch was. Ze had een heerlijk kontje om lekker door te neuken. Maar het was nog lekkerder om door haar in m'n reet genomen te worden, en dat kon Sandy me niet geven. Tijdens de bezoeken van Sonia kwam ik ook steeds meer met haar in gesprek. We werden echte vriendinnen. Ze gaf me veel handige tips die me goed van pas zouden komen als tranny. Van sportscholen, bars, lingerie- en modezaken waar veel trannies komen etc.

Sandy wist dat ik niet monogaam wou zijn, en dat ze nooit mijn enigste sexpartner kon zijn. Toch was ze jaloers op Sonia. Ik legde haar uit waarom ik zoveel om Sonia gaf, over de goede gesprekken die we hadden, de gezamelijke raakvlakken, en last but not least dat ze een ontzagwekkend neukapparaat had, en dat was iets wat Sandy me niet kon geven.

De volgende dag verraste Sandy me. Ze kwam binnen en zei tegen me dat ik op handen en knieën met m'n kont omhoog op het bed moest gaan zitten. Ze blinddoekte me, en trok m'n onderbroek naar beneden. Geen twee tellen later voelde ik een afgerond dik voorwerp tegen m'n kontgaatje. Het droop van het glijmiddel, en schoof daardoor relatief gemakkelijk m'n anus in. Het schatje had de grootste voorbind-penis gekocht die ze kon vinden, en gaf me daar nu een furieuse neukbeurt mee, terwijl ze met 1 hand m'n pik afrukte. Het duurde niet lang voordat ik klaar kwam als gevolg van deze onverwachte verrassing. Ik draaide haar op haar rug, verwijderde de strap-on en begon haar te beffen terwijl ik met 3 vingers haar kontje vingerde. Beffen ging me goed af, en al snel kreeg ze een heftig orgasme. Ik slobberde zoveel mogelijk geil uit haar kutje, en slikte deze nectar gulzig in. "Zie je nu wel, je hebt Sonia niet meer nodig", zei ze lachend. Daarna gaf ze aan dat ze begreep dat ze Sonia niet kon vervangen, en dat ze er alle begrip voor had dat ik haar ontmoette. Ze zei dat ze het wel spannend zou vinden haar ook te ontmoeten. Op dat moment besloot ik om het voorstel dat al dagen door mijn hoofd speelde aan haar voor te leggen. Ik had een huis gekocht en zou hier binnen enkele weken intrekken. Voor dit huis zou ik bediening nodig hebben. Ik vroeg Sandy bij mij als inwonend huishoudster/sexslavin in huis te komen. Ik bood haar een riant salaris, ongeveer 6 keer haar huidige inkomen. Ze hoefde er niet lang over na te denken, en diende nog geen half uur later haar ontslag bij het hotel in.

Een maand later betrok ik m'n nieuwe woning. Er waren de nodige speciale voorzieningen getroffen. Zo bevonden zich in elke kamer, van badkamers tot aan de wijnkelder, meerdere verborgen camera's per ruimte. De beelden van die camera's konden zowel in de hoofd (mijn) slaapkamer als in de woonkamer worden bekeken na het intoetsen van een password. Tevens was het mogelijk om de beelden op afstand via het internet te bekijken als je de juiste code's bezat.

De eerste dag in in onze nieuwe woning genoten Sandy en ik van alle luxe, het zwembad, de sauna, de whirlpool etc. Sandy probeerde me diverse malen tot sex te verleiden, maar tot haar verbazing hield ik haar af. Ik had voor die avond namelijk een speciale verrassing in petto voor haar, en een beetje voor mijzelf.

Die avond genoten we van een heerlijke maaltijd in een exclusief restaurant in de buurt van mijn nieuwe huis. Ik moest er echter voor zorgen dat we op tijd thuis waren. Even voor tienen kwamen we thuis. Precies op tijd, want klokslag 10 uur ging de zoemer. Er stond iemand bij het toegangshek. Ik wierp een blik op het tv-schermpje in de hal, zag dat het Sonia was en deed het hek open. Ik liep naar buiten en wachte haar op bij de entrèe. Ze zag er fantastisch uit in een strak stretch jurkje waar haar lichaam zich perfect in aftekende. Ik gaf haar een innige tongzoen, en we liepen gezamenlijk naar binnen. In de hal stelde ik Sonia voor aan Sandy. Sandy keek mij enigszins verbaasd aan want Sonia zag eruit als een onvervalste vrouw, maar dat dit niet klopte zou ze al gauw merken.

Ik gaf Sonia een tour door het huis, en Sandy liep met ons mee. Ik toonde haar alle kamers, de sauna, het zwembad, en we eindigde bij de jacuzzi. "Nu begrijp ik waarom je zei dat ik badkleding moest meenemen", zei Sonia, en ze tilde haar jurkje over haar hoofd. Ze had een bikinni aan die maar weinig van haar heerlijke lichaam verhulde. Sandy keek haar bewonderend aan en wilde juist naar Sonia's kruis kijken om te kijken of daar iets te zien was, maar Sonia sprong in het bad. "Kom er toch bij" zei ze. Ik bedacht me geen twee tellen en trok al m'n kleren uit. Ik zag dat Sandy twijfelde. Ik pakte haar beet en gooide haar met kleren en al het water in. Toen sprong ik er ook in. "Wat doe je" zei Sandy lachend. "Is er iets mis dan", zei ik. "O ja, ik ben vergeten je uit te kleden, nou dat is zo verholpen." Ik pakte haar jurkje met beide handen beet en scheurde dit in 1 keer van haar lijf. Ze stond nu in haar witte lingerie setje voor ons. "Laten we ook die tietjes wat lucht geven" zei Sonia, en met een handige beweging trok ze Sandy's BH uit. Sandy had mooie B-cup borsten, maar vergeleken bij de stevige D-cup van Sonia waren het inderdaad maar tietjes. Sonia trok Sandy naar zich toe en begon beurtelings op haar al opgezwollen tepels te sabbelen. Met haar handen gleed Sonia langs Sandy's rug omlaag naar haar billen, en begon deze te masseren. Het was een heerlijk gezicht; Sandy's heerlijke kontje stak net boven het water uit, haar drijfnatte witte stringetje was geheel doorschijnend geworden en stak mooi af tegen haar gebruinde lichaam. "Waarom laat je Sandy niet je verrassing zien Sonia?" zei ik. "Bedoel je deze twee jongens?", en ze deed het topje van haar bikini uit. Ze begon haar perfecte tieten te strelen. "Die zijn ook heel indrukwekkend" zei ik, "maar je weet best wat ik bedoel." Daarop verplaatste Sonia zich naar de ondiepe rand van de jacuzzi en ging hier met enigszins gespreide benen op haar heerlijke billen zitten. Ik duwde Sandy voor me uit met m'n hand tussen haar benen. Ze zat nu op handen en voeten voor Sonia, en keek met stomheid geslagen naar de enorme zwelling in het bikini broekje. Sonia schoof het broekje op zij en ontblootte zodoende haar enorme neukstaaf. Sonia was zover gegaan in haar plastisch chirurgische ingrepen, dat ze haar toch al niet geringe piemel operatief had laten verlengen. Ze had echt een monsterpik. Hij was zeker 25 cm lang. Qua doorsnede had hij ook een flinke maat. Sandy's mond viel letterlijk open van verbazing. Dit kwam Sonia goed van pas. Ze duwde Sandy's hoofd in haar kruis. Sandy sloot haar lippen bijna automatisch om Sonia's pik en begon haar te pijpen. Ik knielde achter Sandy, schoof haar string opzij, en stak m'n pik in haar kutje. We hadden ons beide op soa's laten testen, en toen we beiden clean waren besloten we om (alleen) met elkaar in de toekomst onbeschermde sex te hebben. En Sandy was aan de pil, dus ik kon er lekker op los spuiten. Voorlopig was ik dit echter nog niet van plan. Ik neukte haar in langzaam tempo terwijl zij Sonia's pik oraal verwende. De pijptraining die ik haar had gegeven wierp z'n vruchten af, want ze kreeg haar pik voor een flink deel naar binnen geslurpt. Sonia werd behoorlijk geil en wilde neuken. Ze gebood Sandy daarom om op een van de ligstoelen rond het zwembad te gaan liggen. Sandy gehoorzaamde en ging ruggelings op een van de bedden dicht bij de jacuzzi liggen, met haar onderlichaam recht naar mij toe, dus vanuit de jacuzzi keek ik zo tegen haar doorschijnende slipje aan. Sonia deed haar eigen bikini broekje uit, nam een condoom uit haar handtasje, deed dit om haar lul, smeerde er een flinke klodder glijmiddel op en knielde neer voor Sandy. Ze pakte met twee handen Sandy's slipje en scheurde dit in het kruis doormidden. "Zo, dat zit niet meer in de weg" zei Sonia. Ze duwde Sandy's benen uit elkaar en naar achteren, waardoor haar kutje zich enigszins opensperde. Het bleef echter bijna onvoorstelbaar dat die enorme paardelul met de kaalgeschoren ballen daaronder, dat strakke kutje zou kunnen binnendringen. Nou ja, ik had die pik al veelvuldig in m'n kontje gehad, dus het bleek maar; waar een wil is, is een weg. Ook nu bleek dit weer te kloppen, want met een klein beetje moeite penetreerde Sonia Sandy's kutje, en begon haar rustig maar ritmisch door te neuken. Dit was veruit de grootste pik die Sandy ooit in zich had gevoeld. Ze lag heftig te steunen van genot. Haar gehijg werd nog intenser toen Sonia drie in het glijmiddel gedoopte vingers in Sandy's kontgaatje wurmde.

Ik had inmiddels ook een condoom om m'n lul gerold, deed er wat glijmiddel op, en trok Sonia's billen van elkaar, en stoote m'n stijve pik in haar kontgaatje. Binnen een aantal stoten zat ik tot aan de wortel van m'n schwantz in haar reet, en kletste m'n ballen tegen haar heerlijke billen. Aan het gehijg en gesteun te horen ramde Sonia haar pik nu ook bijna volledig bij Sandy naar binnen. Al snel kreeg Sandy een bijna gillend orgasme. Sonia stelde een positie wisseling voor waarbij Sandy op handen en voeten op het bed zou gaan zitten. Ik had een vermoeden wat ze wou doen, en stelde daarom maar voor om naar de slaapkamer te gaan. Sonia wou Sandy waarschijnlijk in haar kont gaan neuken, en ik vreesde dat Sandy dan helemaal de boel bij elkaar zou schreeuwen. Nu woonde de eerstvolgende buren een behoorlijk stuk verderop, maar toch.

Sandy en Sonia liepen op hun naaldhakken voor mij uit richting mijn slaapkamer. Daar aangekomen legde ik Sandy ruggelings op bed en ging op m'n knien voor haar liggen, m'n kont omhoog gericht. Ik begon haar te beffen, en voelde bijna tegelijkertijd hoe een tong tussen mijn bilnaad doorgleed en m'n anus begon te likken. Kort daarna volgde een paar in glijmiddel gedrenkte vingers en toen voelde ik Sonia's dikke in condoom gehulde eikel tegen m'n kontgaatje aan persen. Ik duwde m'n kontje nog iets verder omhoog en naar achteren en ontspande m'n sluitspier. Ik voelde hoe Sonia's lul langzaam maar zeker bij me naar binnen gleed. In langzame stoten drong ze steeds verder in me binnen, en na een minuut of vijf voelde ik haar dikke ballen tegen m'n billen ketsen. Wat een heerlijk gevoel. Ik kwam bijna spontaan klaar. Ik trok Sandy naar me toe op het bed en begon haar kutje door te neuken waarbij ik het ritme liet bepalen door de pik die mijn kontje uitwoonde. "Laten we haar sandwichen", zei Sonia. Ze trok haar pik uit mij terug, een gapend gat achterlatend. Ik draaide mij op m'n rug, ervoor zorgdragend dat mijn pik diep in Sandy's vagina begraven bleef. Ik trok haar billen van elkaar. Haar poepgaatje vormde nu een open doel voor de van een nieuw condoom en nieuw glijmiddel voorziene neukstaaf van Sonia. Aanvankelijk toonde het gezicht van Sandy een mix van pijn en genot, maar korte tijd later ging dit over in puur genot. Ik was blij dat we naar binnen waren gegaan want ze kreunde en steunde echt hartstikke luid. Ik hoorde hoe Sonia op punt van klaarkomen stond. Ze ramde haar pik tot aan de wortel en Sandy's kontje en kwam grommend klaar. Tegelijkertijd kreeg Sandy een gillend orgasme. Ik kon me nog net inhouden. Toen Sonia weer iets was bekomen trok ze zich terug uit Sandy's anus. Ik schoof onder Sandy vandaan en ramde mijn pik in haar wijdopengesperde kontgat en begon haar furieus op z'n grieks door te neuken. Na twee of drie minuten spoot ik mijn ballen al leeg in haar darmen.

Gedurende die nacht bedreven we de liefde in wisselende samenstelling, nog diverse malen met elkaar, geholpen door viagra.

Ruim een week later hebben we dit nog eens hehaald als een soort afscheid feestje. Enige dagen daarna zou ik voor een paar weken naar een cosmetische kliniek gaan voor een hele grondige verbouwing.