Anna kreeg ‘s avonds haar vriendin Carla op bezoek. Carla was een gescheiden vrouw van 42. Ze kwam vaak bij Anna, die zelf weduwe was, op bezoek om haar problemen te bespreken, of om zo maar even haar hart te luchten.

“Wat ik nou vanmiddag toch weer meegemaakt heb met Timo.” zei Carla.

“Vertel.” zei Anna belangstellend. Timo was de zestienjarige zoon van Carla. Anna vond Timo een leuke knul. Hij was wat klein voor zijn leeftijd, iets van één meter zeventig en niet al te breed gebouwd. Maar hij had best wel een knap gezicht en was bovendien behoorlijk intelligent. Anna had zelf graag een zoon willen hebben. Ze had twee dochters, die inmiddels zelf al kinderen hadden, ook allemaal meisjes.

“Ik kwam vanmiddag een uurtje eerder dan normaal van mijn werk. Ik trof Timo in mijn slaapkamer aan. Hij had een panty aangetrokken en een BH omgedaan. Hij stond voor de spiegel over zijn stijve piemel te wrijven.”

Anna schoot in de lach en vroeg:” En wat zei je toen ?”

“Wat doe je in mijn kamer ?” vroeg ik verbaasd. Timo schrok zich rot toen hij mij ineens in de deuropening zag staan. Hij deed zo snel hij kon de BH af en trok die panty uit. Hij ging naar zijn kamer en is daar gebleven tot ik hem riep om te komen eten.

“En hebben jullie er tijdens het eten over gepraat ?” vroeg Anna.

“Nee, ik vroeg hem hoe het op school was geweest, en de normale dingetjes. We hebben verder niet veel gepraat. Na het eten zei Timo dat hij morgen een proefwerk heeft waar hij nog voor moest leren, en is hij naar zijn kamer gegaan.”

“Ik vind dat je er gewoon met hem over moet praten.” zei Anna, “Wat had hij eigenlijk aan onder die panty, zijn eigen onderbroek of een broekje van jou ?”

“Niets, hij had die panty over zijn blote gat aangetrokken, daardoor kon ik zien dat hij een erectie had.

“Nou, vraag hem toch gewoon of hij het al vaker heeft gedaan en wat zijn gevoelens zijn als hij zoiets doet.” zei Anna.

“Maar ik weet eerlijk gezegd niet zo goed wat ik er mee aan moet.” zei Carla, “Wat als hij me verteld dat hij homo is. Of dat hij liever een meisje had willen zijn en dat hij zich wil laten ombouwen ? Ik weet echt niet hoe ik daarop zou moeten reageren.”

“Nou als hij homo is dan is dat gewoon zo en kan hij er maar beter zo vroeg mogelijk eerlijk voor uitkomen. Maar dat een man het leuk vind om vrouwenkleren aan te trekken betekent heus niet meteen dat hij homo is. Daarom moet je er gewoon met hem over praten.” zei Anna.

“Ik weet niet, ik vind dat toch moeilijk.” zei Carla.

“Anders wil ik er wel eens keer met hem over praten. Vraag maar of hij morgenmiddag bij me langs wil komen.” zei Anna.

“Maar als ik hem vertel dat ik met jou over hem gepraat heb wordt hij misschien boos, en zal hij zeker niet willen komen.” zei Carla.

“Nou, verzin dan een smoesje. Zeg hem dat ik een probleem met mijn computer heb, en dat ik hem gevraagd heb om er eens naar te kijken. Als hij eenmaal hier is vertel ik hem wel de echte reden waarom ik hem heb laten komen. Maar ik geloof echt dat er niets mis is met die knul van je. Een beetje malligheid halen we allemaal toch wel eens uit ? Ik weet nog dat mijn dochters het vroeger leuk vonden om kleren van hun vader aan te trekken. Die waren hen natuurlijk veel te groot. Maar soms stond het hun nog best wel leuk ook.”

“Ja, maar een meisje in mannenkleren is toch echt heel wat anders.” vond Carla.

“Misschien, maar daarom wil ik wel eens met die zoon van je praten.” zei Anna.

De volgende dag ging Timo vanuit school direct naar Anna toe. Hij vond Anna een erg knappe vrouw, al was ze tien jaar ouder dan zijn eigen moeder. En hij vond het heerlijk als ze hem op zijn wangen kustte en een stevige knuffel gaf. Daar kreeg hij altijd een kanjer van een stijve van.

Anna begroette hem zoals gebruikelijk met drie zoenen op zijn wangen en drukte hem even lekker stevig tegen zich aan. Ze schonk wat te drinken voor hem in en samen namen ze op de bank in de woonkamer plaats.

“Je hebt een probleem met je computer.” begon Timo.

“Dat was maar een smoesje om je hier te krijgen. Ik wil eens met je praten.” Zei Anna, en ze vertelde hem wat zijn moeder haar gisteravond had verteld.

Timo kleurde rood en staarde verlegen naar zijn knieën. “Dus ze heeft het je verteld.”

“Ja, ze maakte zich zorgen.” zei Anna, “Ik heb haar gezegd dat ze er gewoon met je over moest praten, maar dat vind ze moeilijk. Dus heb ik aangeboden dat ik er met je over zou praten.”

Timo knikte, hij zag nog steeds fel rood.

“Toe, zeg eens eerlijk, ben je homo ?” vroeg Anna.

Nu keek Timo Anna geschrokken aan, “Nee, helemaal niet, ik val eerlijk waar alleen maar op vrouwen.” zei Timo, “Ik wilde alleen weten hoe het voelt om een panty aan te hebben en een BH. Toen ik zo mijn blote billen door die panty in de spiegel zag, verbeelde ik me dat het de billen van Esmé waren, een meisje uit mijn klas. Daar werd ik geil van.”

“Dus je valt op meisjes. Heb je wel eens met een meisje gezoend ?” vroeg Anna.

“Nee, nog nooit.” zei Timo.

“Zou je eens met mij willen zoenen ?” vroeg Anna.

Timo keek Anna aan alsof ze hem in de maling nam, “Meen je dat ?”

“Ja, natuurlijk.” zei Anna, “Of wil je soms niet ?”

“Oh ja. Heel graag.” zei Timo.

Anna schoof wat dichter naar Timo toe, sloeg een arm om zijn nek en drukte haar lippen op de zijne. Even bleef Timo onbeweeglijk zitten, maar dan beantwoorde hij haar kus. Anna drukte haar tong tegen de zijne en al snel zaten ze heerlijk te tongzoenen, snuivend ademhalend door hun neuzen. Na een paar minuten kreeg Timo wat meer lef en legde zijn hand op een borst van Anna en betaste deze zachtjes.

Na een tijdlang te hebben zitten zoenen maakte Anna zich abrupt los uit hun innige omhelzing en zei:”Kom mee naar de slaapkamer, ik wil het zien.”

“Wat wil je zien ?” vroeg Timo verbaasd.

“Hoe het er uitziet, jij in een panty.” zei Anna. Ze stond op en pakte de hand van Timo vast, die ook opstond en werktuigelijk met haar mee liep.

In de slaapkamer zei Anna:”Vooruit, kleed je uit.”

Timo twijfelde even. Hij schaamde zich. Maar aan de andere kant vond hij het idee om zich voor de ogen van Anna uit te kleden ook heel opwindend, dus begon hij toch maar.

Timo trapte zijn rode sportschoenen van zijn voeten en trok zijn sokken uit, vervolgens zijn sweater, broek en onderbroek. Met stijf opgerichte pik stond hij geheel naakt voor Anna. Anna bekeek de naakte jongen die duidelijk opgewonden was met een goedkeurende blik, en pakte een zwarte panty uit een lade en gaf deze aan Timo “Vooruit, trek aan.”

Timo ging op de rand van het bed zitten en stak zijn voeten in de panty. Hij stond op en trok de panty verder omhoog.

“Dat staat leuk.” zei Anna, en ze wreef met één hand over zijn billen en met haar andere hand over zijn erectie. Ze pakte een rode BH uit de kast en gaf ook deze aan Timo, met de woorden:”Hier doe deze om.”

Toen Timo de BH had omgedaan, pakte ze een paar sokken en stopte die in de cups van de BH. Vervolgens liet ze Timo een rok en een truitje van haar aantrekken. Ze diepte een pruik op uit de kast, die ze zelf al heel lang niet had gedragen, en zette die Timo op zijn hoofd.

Ze bekeek het resultaat en zei:”Zo zie je er echt uit als een leuke meid. Hoe voelt het ?”

“Vreemd, maar wel geil.” zei Timo, terwijl hij zichzelf in de spiegel bekeek.

“Toe trek je schoenen aan, dan gaan we de straat op.” zei Anna.

“Wat, zo naar buiten ?” zei Timo geschrokken, “Maar wat als ik een bekende tegen kom, en herkend wordt ?”

“Niemand zal je zo herkennen. Ze zullen denken dat we moeder en dochter zijn.” zei Anna, “Je moet natuurlijk niet praten, anders horen ze aan je stem dat je een jongen bent, maar niemand zal het zien.”

Timo trok zijn schoenen aan. Het idee om zo naar buiten te gaan met Anna was eng, maar tegelijk ook heel opwindend. Hij kreeg een regenjas van Anna aan, en gearmd liepen ze over straat. Anna had een boodschappentas meegenomen, en zei:”We gaan even wat halen bij de supermarkt.”

Timo slikte even. Als meisje gekleed over straat lopen was één, maar zo een supermarkt in was toch wel een flinke stap verder. Maar hij durfde niet te protesteren.

Toen ze in de supermarkt bij de kassa kwamen, schrok Timo. Achter de kassa zat zijn klasgenootje Charlotte. Ze keek even naar hem maar ze herkende hem niet. Timo liep snel de kassa voorbij en deed met gebogen hoofd de boodschappen in de tas, terwijl zijn tante afrekende.

Thuisgekomen vroeg Anna:”En hoe was het om als meisje over straat te gaan ?”

“Best wel opwindend, maar toch ook een beetje eng.” zei Timo, “Maar gelukkig heeft niemand me herkent. Ik was even bang bij de kassa, dat meisje zit bij me in de klas. Als ze me herkend had zou morgen de hele school het weten. Maar ze had niets door.”

“Nee, natuurlijk niet.” zei Anna, “Je ziet er zo echt uit als een meid.”

Ze trok hem de pruik van het hoofd, en zei:”Kom mee naar de slaapkamer en trek die kleren uit. Die verkleedpartij heeft nu lang genoeg geduurd.”

Toen Timo alles had uitgetrokken zag hij tot zijn opwinding dat ook Anna zich begon uit te kleden.

Ze zei:” Eerst heb ik een meisje van je gemaakt, maar nu zal ik een man van je maken.”

Ze gingen samen op het bed liggen en Anna vertelde hem hoe hij haar moest vingeren. Timo wreef zacht met één vinger over haar clitoris en voelde hoe ze steeds natter werd. Hij gaf haar hete tongzoenen en sabbelde op haar tepels. Hij stak zijn middelvinger in haar schede en bewoog hem op en neer. Anna speelde intussen lekker met zijn pik en ballen.

Anna kwam met een diepe kreun tot een hoogtepunt, en riep:”genoeg zo, kom in me met die lekkere snikkel van je.”

Timo kroop over haar heen, en wreef zijn stijve geslacht tegen haar gleuf. Al snel vond zijn eikel de ingang en soepel gleed hij bij haar naar binnen. Hij naaide haar in een rustig tempo, en gaf haar hete tongzoenen. Al na een paar minuten voelde hij zijn orgasme naderen. Hij probeerde het nog even op te houden, maar kon gewoon niet stoppen. Hij spoot zijn zaad diep bij haar naar binnen en voelde zijn piemel al snel slap worden. Hijgend gleed hij van haar af.

“Nou dit was dan je eerste wip, en, hoe vond je het ?” vroeg Anna.

“Fantastisch, nog lekkerder dan ik me had voorgesteld.” zei Timo.

Anna keek op de klok en zag dat het al bijna zes uur was. “Je moet je snel aankleden en naar huis.” zei ze tegen Timo, “Je moeder zit met het eten te wachten.”

Timo sprong van bed en trok snel zijn kleren aan. “Mag ik morgen weer komen ?” vroeg hij.

“Wil je dan weer als meisje verkleed de straat op ?” vroeg Anna.

“Nee, dat niet.” zei Timo, “Maar ik wil wel weer zo een heerlijke wip met je maken.”

“Goed, kom morgen dan maar weer.” zei Anna, “Ik zal je moeder bellen dat je er aan komt, en dat ze zich geen zorgen hoeft te maken. Dat er niks mis met je is.”

“Je gaat er toch niet alles vertellen wat we vandaag hebben gedaan ?” vroeg Timo.

“Nee, het is maar beter dat moeders niet alles weten wat hun kinderen doen.” zei Anna.

Timo gaf haar een lange tongzoen ten afscheid, en liep met snelle pas naar huis. Anna had hem vandaag veel nieuwe ervaringen bezorgd, en zeker zou hij nog veel met haar gaan beleven.